Esto no lo puedes hacer, por motivos de seguridad, puesto que un archivo .exe puede tener virus o programas maliciosos. Si se ejecutasen directamente, sin pedir confirmación al visitante, podría ser un grandioso agujero de seguridad que seguro utilizarían muchos virus y programas espia.
Posiblemente puedas hacer algo si el visitante te incluye dentro de los sitios de confianza o para una intranet, pero creo que va a ser dificil conseguir algo como eso.