Después de navegar por varias páginas que decían que podría ser un software dañino o un virus, que por supuesto no es el caso, he encontrado que el problema se debe a que el certificado del software había debido de caducar.
SOLUCIÓN: Volver a instalar Vagrant
En mi caso, MacOS simplemente lo he hecho con homebrew:
brew install hashicorp/tap/hashicorp-vagrant
Supongo que también puedes bajar los instaladores y ejecutarlos en tu mac.
Julian
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