Existen multitud de sitios que ofrecen cientos o miles de fuentes gratuitas, tanto para Windows como para MAC.
Yo creo que la más famosa y que ofrece un servicio más útil es Google Fonts. Yo la uso siempre que necesito encontrar una fuente gratuita para poder usar en un sitio web.
Además Google Fonts tiene un servicio de CDN de fuentes, de modo que las puedes cargar usando los propios servidores de Google, lo que descarga de transferencia tu propio sitio, siempre será algo más rápido, puesto que los CDN suelen estar optimizados.
He usado puntualmente otros sitios de fuentes, pero al final mezclan fuentes gratuitas y de pago generalmente y es más difícil encontrar lo que buscas.