Se puede decir que sí es recomendable actualizar el diseño, pero con criterio. No se trata de cambiar porque sí, sino de detectar los lugares donde se puede mejorar y tratar de hacer un diseño que sea más actual y sencillo de utilizar por los usuarios.
Hay que saber qué cosas cambiar, porque los visitantes están acostumbrados a un aspecto y un modo de uso y no conviene dar un cambio radical que les haga extrañar demasiado el sitio.
De todos modos, dependiendo del tipo de sitio, el planteamiento para realizar un rediseño puede ser distinto.
Por ejemplo, un portal al que entran los usuarios repetidas veces puede ser más interesante rediseñarlo, que la página de una empresa, que suele ser más estática.
Mientras que en un portal podría ser aconsejable hacer un rediseño cada cierto tiempo, aunque siempre conservando la identidad del sitio, una página de una empresa puede que no sea necesario cambiarla en años, pero luego requerir una mejora de diseño radical, para adaptarse a una nueva imagen.