No hay una ruta 10%% definida, puesto que existen muchas formas de resolver los mismos problemas.
Lo que sí creo que estarían todos de acuerdo es que conviene comenzar por los lenguajes básicos para realizar cualquier tipo de web, que serían HTML y CSS. Prácticamente todas las actividades de desarrollo web necesitan que el profesional conozca estos lenguajes.
Yo creo que después de esos lenguajes viene bien aproximarse a Javascript del lado del cliente para aprender a hacer cosillas con el navegador y responder a la interacción del usuario, aunque sea simplemente lo más básico, para saber qué tipo de problemas o necesidades se pueden desarrollar con Javascript y cómo se integra con una página web HTML.
A partir de aquí es donde creo que se nos abren muchas posibilidades. Estaría bien saber qué es lo que se desea hacer para saber qué es lo que tienes que aprender, como dice este artículo: Plantearse los objetivos para saber qué aprender.
Ya en tu caso, que deseas actualizarte en la parte del frontend o poder ofrecer una buena instrucción a tus estudiantes en tecnologías actuales, creo que la ruta sería:
- Javascript como lenguaje
- Javascript para aprender a manipular el DOM de manera nativa, lo que se conoce como "Vanilla"
- Ejemplos de APIs del navegador para llegar un poco más lejos, como el web storage, Ajax...
Luego te puedes plantear alternativas, aquí ya es escoger lo que sea más apropiado:
- jQuery es una librería que aún se usa mucho, no es que sea la mejor para avanzar en el frontend pero sí es la más sencilla. Si quieres que la gente pueda aprender con una curva de aprendizaje muy progresiva, esta es una buena opción. Lo que pasa es que, a pesar de su gran uso, no es la que más se valora en el mercado laboral.
- React es una librería ampliamente usada, con mucha salida laboral y mejor vista actualmente.
- Vue, similar a React, un poco menos usada
- Angular, es la curva de aprendizaje más compleja
- Web Components, que no nos podemos olvidar de la parte nativa. En este caso la librería sería Lit.
lo que pasa es que igual el salto a React, Vue, Angular, etc. si las personas no tienen una experiencia amplia en Javascript puede ser un poco dura. Yo creo que antes hay que trabajar bastante con el Javascript nativo y tener una buena base, incluso pasar por jQuery, antes de dar el salto a las librerías de desarrollo de componentes.
Otra cosa muy útil para aprender es TypeScript, que se usa cada vez más en el ámbito empresarial.